Pynchons vierter Roman erschien 1990 und gilt als sein zugänglichstes Werk, da es eher konventionell verfasst wurde. Sein Titel spielt auf den hoffnungsvollen Namen an, den die wikingischen Entdecker Amerika gaben – Vinland. Vineland ist somit eine Jeremiade, die das Versprechen eines paradiesischen Amerika der sozialen Realität der achtziger Jahre gegenüberstellt, denn Pynchon zeichnet darin das trostlose Bild einer von Reaganomics, dem Fernsehen und Shopping-Malls bestimmten Nation.

Vineland ist auch ein Familienroman, der drei Generationen und 40 Jahre kalifornischer Geschichte umspannt. Der Taugenichts Zoyd Wheeler lebt mit seiner vierzehnjährigen Tochter Prairie in der Gegend nördlich von San Francisco, umgeben von Althippies und anderen merkwürdigen Gestalten. Die Rückkehr der untergetauchten Mutter Prairies, der vom FBI gesuchten Frenesi Gates, macht die beiden selbst zu Gehetzten. Rückblenden berichten von Frenesis Verwicklungen mit der radikalen Studentenbewegung der 1960er-Jahre, und auch von der Unterdrückung der amerikanischen Arbeiterbewegung während der 1930er-Jahre, in der Frenesis Mutter aktiv war.